വില്യം രാജകുമാരൻ്റെ കാമുകിയായി മൂന്ന് വർഷത്തിന് ശേഷം 2005 ൽ ബക്കിൾബറിക്ക് സമീപമുള്ള തൻ്റെ വീട്ടിൽ നിന്ന് പ്രാദേശിക ജിമ്മിലേക്ക് സൈക്കിൾ ചവിട്ടുന്നത് കേറ്റ് മിഡിൽടണിനെ കണ്ടു. അവൾ സൺഗ്ലാസ് ധരിച്ച്, ഒരു ലൈറ്റ് ധരിച്ച് ശാന്തയും കാഷ്വൽ ആയി പ്രത്യക്ഷപ്പെട്ടുവെളുത്ത ടി-ഷർട്ട്, ഒപ്പംസ്പോർട്സ് ഷോർട്ട്സ്, ഗ്രാമീണ സവാരി ആസ്വദിക്കുന്നു. വീട്ടിലേക്ക് 20 മിനിറ്റ് സൈക്കിൾ ചവിട്ടുന്നതിന് മുമ്പ് അവൾ ഒരു മണിക്കൂറോളം ഫിറ്റ്നസ് സെൻ്ററിൽ താമസിച്ചു.

2008-ൽ, 25-കാരിയായ കേറ്റ് മിഡിൽടൺ ഡ്രൈവ് ചെയ്യുന്നതിനോ പൊതുഗതാഗതത്തിൽ ഏർപ്പെടുന്നതിനോ പകരം അവളുടെ മാതാപിതാക്കളുടെ മെയിൽ ഓർഡർ ഡെക്കറേഷൻ കമ്പനിയായ "പാർട്ടി പീസിലേക്ക്" സൈക്കിൾ ചവിട്ടാൻ തിരഞ്ഞെടുത്തു.